Dalam sejarahnya, pesantren adalah lembaga pendidikan agama yang mandiri, karena keberadaan pessantren, mulai berdiri sampai pengelolaannya, ditopang oleh masyarakat dan kiai yang merintis dan mendirikan pesantren, bukan tergantung pada pemerintah atau lembaga donor.
Kemandirian ini dicerminkan dalam proses pengelolaan dan penentuan sistem dan materi pendidikan. Kiai, sebagai figur sentral dalam pesantren, memiliki otoritas penuh untuk mementukan sistem pengelolaan dan pendidikan yang ada di pesantren (Jamakhsari Dhofir, 1982). Ini artinya kemandirian merupakan habitus (karakter dasar) dari pesantren. Dengan demikian, secara historis dan sosiologis, tidak ada masalah dengan kemandirian pesantren. Bisa ditakan budaya santri dan pesantren adalah budaya mandiri.
Selain tercermin dalam praktik kehidupan, kemandirian pesantren ini juga dapat terlihat pada nilai-nilai yang ada di pesantren yang menjadi dasar terbentuknya budaya pesantren. Nilai-nilai tersebut di antaranya sabar, ikhlas, tawakal, sederhana, dan peduli/tenggang rasa (Bachtiar Effendy dalam Dawam Rajhardjo, 1985). Nilai-nilai inilah yang membentuk pribadi santri memiliki pengendalian diri dan sikap mental yang kuat yang menjadi fondasi kemandirian pesantren.
Habitus kemandirian pesantren ini terebentuk karena sejarah berdirinya pesantren yang sejak awal memang diorientasikan sebagai lembaga mandiri. Jejak ini bisa dilihat pada pesantren Ampeldento yang didirikan oleh Sunan Ampel, sebagai cikal bakal pesantren Nusantara (Agus Sunyoto; 2011).
Selanjutnya pada masa kolonial, pesantren mengalami tekanan dan peminggiran yang dilakukan oleh pemerintah kolonial (Anzar Abdullah, 2013). Pengalaman ini tidak melemahkan apalagi menghancurkan pesantren, sebaliknya berbagai tekanan yang dilakukan pemerintah kolonial justru memperkuat kemandirian pesantren, bahkan pesantren mampu menjadi basis pertahanan (kultural dan ideologis) menghadapi berbagai tekanan yang dilakukan oleh pemerintah kolonial.
Ada dua dua hal yang membuat pesantren mampu mempertahankan kemandirian di era kolonial. Pertama, kekuatan spiritual para kiai. Menjadi rahasia umum, para kiai pengasuh pondok pesantren sering melakukan laku spiritual melalui berbagai ritual batin (riyadlah); puasa, wirid, salat dan doa agar mendapatkan kekuatan dan jalan keluar dalam menghadapi berbagai tekanan dan cobaan. Laku spiritual ini secara faktual telah melahirkan suatu kekuatan mental, spiritual, dan fisik yang membuat pesantren mampu bertahan menghadapi tekanan degan tetap menjaga kemandirian.
Kedua, yang menopang kemandirian pesantren adalah adanya modal ekonomi yang dimiliki para kiai pengasuh pondok pesantren. Di era penjajahan, para kiai yang menjadi pemimpin pesantren adalah para pedagang dan petani dengan sawah dan ladang yang luas. Di era kolonial sampai dengan masa kemerdekaan, para kiai adalah pedagang dan pengusaha. Misalnya, Kiai Hasyim Asy’ari adalah seorang pengusaha yang memiliki usaha di Kediri dan sekitarnya. Menurut cerita KH Sholahudin Wahid, Mbah Hasyim meliburkan ngaji pada hari Selasa karena harus mengurus bisnisnya yang ada di beberapa kota. Selain itu, banyak kiai pengasuh pondok pesantren menjadi pedagang batik, buka toko, dan penampung hasil pertanian dan berbagai sektor usaha lain untuk menopang pengelolaan pesantren.
Selain menjadi pedagang, para kiai juga menjadi petani dengan keemilikan tanah yang cukup luas. Di antara Kiai Hasbullah, perintis Pesantren Tambak Beras, Jombang. Kiai Hasbullah memiliki tanah seluas sekitar tiga kecamatan. Melalui kepemilikana tanah yang luas itulah para kiai mengelola dan membiayai pesantren. Karena banyak kiai yang memiliki tanah yang luas, maka PKI menganggap para kiai adalah tuan tanah dan menjadi bagian dari tujuh setan desa yang menjadi target operasional PKI (Abdul Mun’im DZ, 2013).
Di era kolonial sampai Orde Baru, para kiai dapat mengelola kemandirian pesantren baik secara ekonomi maupun politik cukup demgan mengolah sawah dan ladang serta menjadi pedagang. Hal ini bisa terjadi karena pada era kolonial berlaku sistem ekonomi ganda (dual economic). Seorang ekonom Belanda, J.H. Booke (1973) menjelaskan, bentuk sistem dualisme ekonomi (ekonomi ganda) berlakunya dua sistem ekonomi yang berbeda dalam waktu bersamaan, yaitu sektor ekonomi besar dengan kemampuan modern berdampingan dengan sektor kecil dengan kemampuan tradisional. Dengan adanya sistem dualisme ekonomi ini, sistem dagang para kiai yang tradisional tetap bisa hidup di tengah pusaran sistem ekonomi kapitalis yang modern.
Selain berlakunya sistem ekonomi ganda, faktor lain yang menopang kemandirian pesantren adalah berlakunya sistim ekonomi agararis, yaitu menjadikan sektor agraris sebagai tulang punggung ekonomi. Sistem ekonomi agararis membuat para kiai dapat mengelola pesantren hanya dengan mengandalkan hasil pertanian. Pada musim tanam para santri bergotong-royong menanam pada dan palawija. Setelah panen, hasilnya dimakan bersama sambil menunggu masa panen berikutnya. Dengan siklus ini pesantren tidak perlu meminta bantuan dari pihak lain. Untuk memenuhi kebutuhan lain cukup di-cover dari hasil dagang kiai.
Berlakunya sistem ekonomi ganda dan model ekonomi yang berbasis agraris, kemandirian ekonomi pesantren bisa terjaga, sehingga dengan kemandirian ekonomi ini, kemandirian pesantren makin dapat terjaga secara baik.
Hancurnya kekuatan ekonomi pesantren dimulai sejak berdirinya Orde Baru. Ada dua kebijakan Orde Baru yang menghancurkan kekuatan ekonomi pesantren. Pertama, diberlakukannya sistem ekonomi leberal yang berbasis pada insdurtri manufaktur. Sistem ekonomi ini menghancurkan ekonomi agraris dan tradisional/informal yang menjadi tulang punggung ekonomi pesantren. Jika sebelumnya bertani dapat memperoleh hasil untuk memenuhi kebutuhan pesantren, maka pada era ekonomi kapitalis-liberal bertani tidak cukup untuk memenuhi kebutuhan hidup bahkan merugi. Karena bertani sudah dianggap tidak dapat memenuhi kebutuhan, akhirnya para kiai terpaksa mencari sumber-sumber ekonomi lain yang dapat menopang pengelolaan pesantren.
Kedua, kebijakan Orde Baru yang meminggirkan pesantren. Proses peminggiran pesantren ini dimulai dengan penyingkiran kiai-kiai pesantren di medan politik yang tidak mau mendukung Golkar. Banyak kiai pesantren yang menerima intimidasi dan persekusi oleh emerintah Orba Baru, seperti Abuya Dimyati Pandeglang dan beberapa kiai lain yang sampai menerima siksaan fisik.
Selain secara politik, peminggiran pesantren juga dilakukan dengan pemaksaan penerapan modernisasi secara brutal. Karena pesantren dianggap sebagai kelompok tradisional, katrok, tidak sesuai (kompatible) dengan budaya dan sistem modern, maka boleh dilindas dan ditinggalkan. Akibatnya selama pemerintahan rezim Orde Baru pesantren berada di pinggiran.
Akibat marginalisasi pesantren ini, hampir seluruh kapital ekonomi yang dimiliki pesantren hilang, sehingga pesantren tidak memiliki kekuatan ekonomi. Hilangnya kapital ekonomi sempat menggangu kemandirian pesantren. Lebih-lebh dengan maraknya budaya pragmatis dan materialistis yang ada di masyarakat, yang mengukur segala sesuatu secara material dan ekonomis.
Meski demikian, hal ini tidak sampai merusak apalagi menghilangkan idependensi pesantren. Nilai-nilai dan tradisi pesantren yang menopang kemandirian tidak hilang, tetapi justru tetap eksis. Meski kapital ekonomi pesantren habis, namun kapital lain, yaitu kapital sosial, kultural, dan simbolik masih tetap dimiliki oleh pesantren.
Ke depan, ketiga kapital inilah yang dapat dikembangkan dan digali untuk menjaga kemandirian pesantren. Menurut Bourdieu (1986), ketiga kapital itu dapat dikonversi menjadi kapital ekonomi. Kini tinggal meiningkatkan skill para pengelola pesantren agar dapat memanfaatkan kapital sosial, kultural, dan simbolik secara efktif dan akurat. Jika hal ini dapat terwujud, maka kemandirian pesantren akan dapat terwujud secara utuh.