Secara tipologis, pesantren mempunyai dua kategori, yaitu pesantren salafiyah (atau tradisional) dan pesantren khalafiyah (baru atau modern). Pesantren salafiyah merupakan pesantren yang madrasahnya secara total mengajarkan kitab kuning tanpa mengenalkan mata pelajaran umum. Sementara, pesantren khalafiyah adalah pesantren yang mengajarkan mata pelajaran umum atau bahkan mempunyai sekolah umum, seperti Pesantren Tebuireng dan Gontor. Beberapa pendapat mengenai kategorisasi dan tipologi pesantren oleh beberapa tokoh terungkap dalam buku ini, seperti pendapat Zamakhsyari Dhofier, Ghazali, Abudin Nata, Endang Sutari, Ahmad Tafsir, dan Iksan sendiri.
Pada bagian lain, Iksan menjelaskan tentang posisi dan peranan kiai dalam lingkungan Islam tradisional yang berkembang di dunia pesantren. Sampai kapan pun, faktor kiai tetaplah menempati posisi strategis dalam kepemimpinan di pesantren tradisional. Pada dasarnya, kepemimpinan di pesantren terfragmentasi oleh kepemimpinan sentralistik dan hierarkis yang berpusat pada kiai.
Keberadaan kiai menjadi penentu ke mana pesantren akan bersikap dan bertindak demi kemajuan masa depan. Meski demikian, terdapat perubahan-perubahan pola kepemimpinan kiai di pesantren salafiyah yang menjadi fokus kajian dalam buku ini. Misalnya tentang bagaimana sistem kepemimpinan di pesantren salafiyah yang sedang mengalami pergeseran paradigma, khususnya kajian tentang bagaimana seseorang dapat menjadi kiai, proses suksesi di sebuah pesantren terjadi, dan perubahan karakter kepemimpinan yang ada di pesantren tradisional saat ini serta penyusunan kurikulum yang dibuat dan diterapkan di pesantren. (hal. 149).
Di satu pihak, figur kiai dalam masyarakat Islam tradisional terjadi akibat hubungan saling menguntungkan, di lain pihak masyarakat mengharapkan sentuhan spiritual, moral, dan bimbingan keagamaan sekaligus sebagai pemimpin keagamaan. Imbalannya tentu masyarakat menjadi menghormati sosok kiai. Adanya penghormatan inilah dalam konteks pesantren disebut karisma kiai.
Menjadi seorang kiai bukan karena sekadar faktor pengakuan karena ilmu yang dimilikinya. Namun, juga berkaitan dengan masalah nasab atau garis keturunan sebagai anak seorang kiai di sebuah pesantren. Di pesantren salafiyah, kepemimpnan kiai bermakna multidimensi, baik secara kelembagaan, spiritual, dan keagamaan. Tak heran bila kiai dianggap memiliki karisma yang diperoleh dari Tuhannya. Karisma ini seringkali disandingkan dengan kejadian-kejadian istimewa yang dianggap menimpa diri kiai. Dari kalangan Islam tradisional, kondisi ini disebut sebagai karamah.
Seseorang juga disebut kiai karena adanya rekayasa sosial. Mereka ini berasal dari keluarga bukan kiai, melainkan berasal dari kalangan masyarakat biasa dengan berbagai macam profesi yang digelutinya. Jenis karisma kiai jenis ini banyak ditemukan pada alumni Pesantren Langitan, Pesantren Bata-Bata, dan Pesantren Al-Fithrah Kedinding. Terutama hal ini sangat terlihat pada alumni Pesantren Bata-Bata yang memiliki basis santri dari kalangan rakyat yang lebih luas.
Jenis kiai yang terakhir yaitu karena menantu. Para kiai layaknya manusia yang lain, tidak selalu mempunyai anak laki-laki yang akan secara otomatis mewarnai trah kekiaiannya. Sering pula seorang kiai memiliki anak perempuan yang tidak mungkin memiliki titel seorang kiai. Sebab, gelar tersebut dalam tradisi pesantren hanya disematkan kepada laki-laki. Sedangkan, bagi perempuan seringkali disebut neng atau saat sudah besar disebut sebagai nyai. Jika hal ini terjadi maka yang menjadi kiai adalah suami dari anak perempuan kiai tersebut.
Selanjutnya mengenai khazanah keilmuan klasik yang menjadi bagian penting dari penerapan kurikulum di pesantren, khususnya pesantren tradisional, yaitu kurikulum utamanya adalah kurikulum agama Islam, dengan pengantar utama berupa ajaran kitab kuning. Kitab kuning menjadi pegangan utama bagi kalangan pesantren dalam upaya melestarikan ideologi Islam tradisional kepada para santri yang belajar ilmu agama secara konsisten. Ideologi Islam tradisional di sini adalah sebuah ideologi yang mengajarkan salah satu dari empat mazhab fikih, memerima praktik tasawuf dan tarekat, serta beradaptasi dengan tradisi lokal yang mendarah daging dalam kehidupan masyarakat Nusantara.