Kombinasi Tradisional-Modern
Pada awal perkembangannya, Pondok Pesantren Al-Rosyid menganut pola pondok tradisional atau salaf, di mana kiai merupakan figur sentral. Pendidikannya seperti lazimnya di pesantren-pesantren lain, yaitu berupa kajian kitab kuning dengan sistem bandongan atau sorogan. Kitab-kitab yang dikaji meliputi Kitab Awamil, Al-Ajurumiyah, Imriti, Qowa’idul I’rab, Hidayatus Shibyan, Tuhfatul Athfal, Sulam Taufiq, Taqrib, Ta’limul Muta’allim, dan kitab-kitab klasik lainnya. Seiring perkembangan zaman, pengelolaan Pondok Pesantren Al-Rosyid juga mulai menyesuaikan diri. Maka, di dibentuklah Yayasan Pendidikan Pondok Pesantren Al-Rosyid (YPPPA).
Di bawah yayasan ini, kemudian dibuka lembaga-lembaga pendidikan formal, seperti RA (Roudlotul Athfal), MI (Madrasah Ibtidaiyah), MTs (Madrasah Tsanawiyah), MA (Madrasah Aliyah), dan STEBIA (Sekolah Tinggi Bisnis Islam Al Rosyid). Saat ini, Pondok Pesantren Al-Rosyid menggunakan kurikulum Kurikulum Kementrian Agama dan mengadopsi kurikulum dari Pondok Modern Darussalam Gontor Ponorogo dan Pondok Pesantren Lirboyo Kediri.
Kini, santri Pondok Pesantren Lirboyo Kediri mencapai sekitar 1.500 orang, berasal dari berbagai daerah seperti Bojonegoro, Tuban, Lamongan, Gresik, Surabaya, Kediri, Jember, Blitar. Selain dari Jawa Timur, juga datang dari provinsi lain, seperti Jawa Tengah, Jawa Barat, Sumatra Barat, dan Kalimantan Selatan.