Pada usia 24, Kiai Sjaich menikah dengan Solchah. Sesudah berkeluarga, ia membuka home industry, memproduksi sepatu di rumahnya dengan 15 orang karyawan. Produk sepatunya kemudian ia pasarkan sendiri ke seantero Surabaya. Sambil berdagang, ia juga aktif mengajar bahasa Arab dan Inggris kepada beberapa pemuda yang sering datang ke rumahnya.
Menjadi Tokoh Nasional
Pada 1948, Kiai Sjaichu mulai terlibat di organisasi NU. Ia menjadi ketua ranting NU Karang Menjangan. Di samping itu, Kiai Sjaichu juga mengajar di Madrasah NU. Pada periode periode 1948-1950, Kiai Sjaichu dipercaya sebagai salah satu ketua Dewan Pimpinan Umum (Tanfidziyah) NU Cabang Surabaya. Dari sinilah perjalanan Kiai Sjaichu mulai bersentuhan dengan dunia politik. Pada 5 November 1958, ia ditunjuk sebagai Ketua Fraksi NU. Dalam kurun waktu 15 tahun sejak ia menjadi anggota DPRDS di Surabaya, akhirnya Kiai Sjaichu mencapai puncak karier di gelanggang politik ketika menjadi Ketua DPRGR pada 1966. Medan dakwahnya pun tak sebatas di Surabaya. Dengan posisinya sebagai Ketua DPRGR, Kiai Sjaichu mulai merambah Ibu Kota Jakarta.
Sejak itu, kiprah dan peran Kiai Sjaichu tidak hanya diakui secara nasional, tetapi sampai ke level internasional. Sebagai bukti, dalam konferensi pertama di Bandung pada 6-14 Maret 1965, Kiai Sjaichu terpilih sebagai Presiden Dewan Pusat Organisasi Islam Asia Afrika (OIAA). Dengan kedudukannya itu, Kiai Sjaichu dinilai berhasil mengembangkan misi dakwah Islamiyah dan perjuangan bangsa Indonesia dalam pentas politik internasional.