Pondok Congkop
Bersama adik iparnya, Kiai Syarqowi, Kiai Chotib dengan tekun mengajarkan pendidikan agama kepada masyarakat Prenduan. Namun, setelah belasan tahun, Kiai Syarqowi hijrah ke Guluk-guluk. Sejak itu, Kiai Chotib mengemban misinya seorang diri. Juga atas nasihat seorang kawan, Kiai Chotib akhirnya mendirikan musala kecil nan sederhana, yang di Madura disebut congkop. Berbentuk persegi seperti joglo dan terbuat dari bambu, bangunan ini berdiri di atas lahan gersang dan labil. Di kanan kirinya, mengapit pekuburan dan semar belukar.
Pada awal abad ke-20, dari congkop terpencil inilah Kiai Chotib mulai memusatkan pendidikannya, mengajari santri-santrinya. Sejak, istilah congkop begitu popular di masyarakat Prenduan sebagai tempat mengaji atau nyantri, dan disebut Pondok Congkop. Sayangnya, saat congkop mulai berkembang dan banyak santri, pada 2 Agustus 1930 Kiai Chotib wafat. Saat itu, putra-putri Kiai Chotib yang berjumlah 8 orang sebagian besar telah bermukim di daerah lain dan sebagian lagi masih belajar di berbagai pesantren besar maupun di Mekkah. Akhirnya, pengajian di congkop dilanjutkan istrinya, Nyai Ramna hingga beberapa tahun kemudian.
Setelah meredup dalam beberapa tahun, pengajian di Prenduan mulai bergairah kembali saat anak ketujuh dari Kiai Chotib, yaitu Kiai Djauhari pulang dari Mekkah. Selama beberapa tahun, Kiai Djauhari memang mendalami ilmu agama di Tanah Suci, berguru kepada ulama-ulama besar Masjidil Haram dan Masjid Nabawi. Kiai Djauhari kembali ke Madura bersama istri, Nyai Maryam, yang merupakan putri salah seorang syekh di Makkah.
Namun, berbeda dengan ayahnya yang menjadi congkop sebagai pusat pengajian, Kiai Djauhari mulai membangun madrasah baru sebagai tempat belajar agama bagi santri-santrinya. Pengajiannya mulai dikelola dengan cara-cara modern. Madrasah yang baru dibangun itu kemudian diberi Mathlabul Ulum. Sempat tergaanggu masa-masa perang kemerdekaan 1945, Madrasah Mathlabul Ulum kian berkembang pesat pasca-kemerdekaan. Saat jumlah murid semakin banyak, cabang-cabang madrasah dibuka di beberapa tempat, termasuk pembuakaan Tarbiyatul Banat, madrasah khusus untuk perempuan. Namun, pada akhir 1950-an lembaga pendidikan ini kena imbas gejolak politik dan soial hingga vakum.