Kedua, yang menopang kemandirian pesantren adalah adanya modal ekonomi yang dimiliki para kiai pengasuh pondok pesantren. Di era penjajahan, para kiai yang menjadi pemimpin pesantren adalah para pedagang dan petani dengan sawah dan ladang yang luas. Di era kolonial sampai dengan masa kemerdekaan, para kiai adalah pedagang dan pengusaha. Misalnya, Kiai Hasyim Asy’ari adalah seorang pengusaha yang memiliki usaha di Kediri dan sekitarnya. Menurut cerita KH Sholahudin Wahid, Mbah Hasyim meliburkan ngaji pada hari Selasa karena harus mengurus bisnisnya yang ada di beberapa kota. Selain itu, banyak kiai pengasuh pondok pesantren menjadi pedagang batik, buka toko, dan penampung hasil pertanian dan berbagai sektor usaha lain untuk menopang pengelolaan pesantren.
Selain menjadi pedagang, para kiai juga menjadi petani dengan keemilikan tanah yang cukup luas. Di antara Kiai Hasbullah, perintis Pesantren Tambak Beras, Jombang. Kiai Hasbullah memiliki tanah seluas sekitar tiga kecamatan. Melalui kepemilikana tanah yang luas itulah para kiai mengelola dan membiayai pesantren. Karena banyak kiai yang memiliki tanah yang luas, maka PKI menganggap para kiai adalah tuan tanah dan menjadi bagian dari tujuh setan desa yang menjadi target operasional PKI (Abdul Mun’im DZ, 2013).
Di era kolonial sampai Orde Baru, para kiai dapat mengelola kemandirian pesantren baik secara ekonomi maupun politik cukup demgan mengolah sawah dan ladang serta menjadi pedagang. Hal ini bisa terjadi karena pada era kolonial berlaku sistem ekonomi ganda (dual economic). Seorang ekonom Belanda, J.H. Booke (1973) menjelaskan, bentuk sistem dualisme ekonomi (ekonomi ganda) berlakunya dua sistem ekonomi yang berbeda dalam waktu bersamaan, yaitu sektor ekonomi besar dengan kemampuan modern berdampingan dengan sektor kecil dengan kemampuan tradisional. Dengan adanya sistem dualisme ekonomi ini, sistem dagang para kiai yang tradisional tetap bisa hidup di tengah pusaran sistem ekonomi kapitalis yang modern.
Selain berlakunya sistem ekonomi ganda, faktor lain yang menopang kemandirian pesantren adalah berlakunya sistim ekonomi agararis, yaitu menjadikan sektor agraris sebagai tulang punggung ekonomi. Sistem ekonomi agararis membuat para kiai dapat mengelola pesantren hanya dengan mengandalkan hasil pertanian. Pada musim tanam para santri bergotong-royong menanam pada dan palawija. Setelah panen, hasilnya dimakan bersama sambil menunggu masa panen berikutnya. Dengan siklus ini pesantren tidak perlu meminta bantuan dari pihak lain. Untuk memenuhi kebutuhan lain cukup di-cover dari hasil dagang kiai.
Berlakunya sistem ekonomi ganda dan model ekonomi yang berbasis agraris, kemandirian ekonomi pesantren bisa terjaga, sehingga dengan kemandirian ekonomi ini, kemandirian pesantren makin dapat terjaga secara baik.
Hancurnya kekuatan ekonomi pesantren dimulai sejak berdirinya Orde Baru. Ada dua kebijakan Orde Baru yang menghancurkan kekuatan ekonomi pesantren. Pertama, diberlakukannya sistem ekonomi leberal yang berbasis pada insdurtri manufaktur. Sistem ekonomi ini menghancurkan ekonomi agraris dan tradisional/informal yang menjadi tulang punggung ekonomi pesantren. Jika sebelumnya bertani dapat memperoleh hasil untuk memenuhi kebutuhan pesantren, maka pada era ekonomi kapitalis-liberal bertani tidak cukup untuk memenuhi kebutuhan hidup bahkan merugi. Karena bertani sudah dianggap tidak dapat memenuhi kebutuhan, akhirnya para kiai terpaksa mencari sumber-sumber ekonomi lain yang dapat menopang pengelolaan pesantren.