Perkembangan Pondok Pesantren Langitan terbilang cukup pesat dari waktu ke waktu. KH Muhammad Nur sebagai perintis awal mengasuh pondok pesantren selama 18 tahun. Beliau wafat pada 30 Jumadil Awwal 1297 H. Sebelum wafatnya, pesantren sudah diserahkan kepada putranya, KH Ahmad Shaleh. Sepeninggalan KH Ahmad Shaleh, kepemimpinan pesantren digantikan oleh menantunya KH Chazin. KH Chazin mengasuh pondok pesantren selama 20 tahun.
Dua periode pengasuh setelah masa perintisan awal merupakan masa perkembangan dari Pondok Pesantren Langitan. Setelah KH Chazin wafat pada tahun 1340 H/1921 M, beliau digantikan oleh menantunya KH. Abdul Hadi Zahid. Pada masa KH Abdul hadi Zahid inilah sistem pendidikan di Pondok Pesantren Langitan terbilang mengalami pembaharuan pesat.
Sosok KH Abdul Hadi Zahid
KH Abdul Hadi Zahid dilahirkan pada 17 Rabiul Awwal 1309 H di Desa Kedungpring, Kabupaten Lamongan, Jawa Timur. Beliau adalah putra pertama dari pasangan KH Ahmad Zahid dan Nyai ‘Alimah. Ayahnya merupakan seorang guru agama dan ulama terkemuka di Kauman Kedungpring, Lamongan. Pendidikan beliau dimulai sejak kecil dengan belajar membaca Al-Qur’an, kitab Safina an-Najah, serta latihan ibadah di bawah bimbingan sang ayah. Beliau melanjutkan pendidikannya di Pondok Pesantren Kemisik, Lamongan dengan mendalami pengetahuan tentang ilmu tajwid, Ummu al-Barahin, dan lain sebagainya di bawah bimbingan Kiai Abdul Malik.
Pondok Pesantren Langitan menjadi tujuan berikutnya dalam menimbah ilmu ketika beliau berusia sebelas tahun. Selama delapan tahun beliau memperdalam fikih, tauhid, akhlaq, ilmu alat, tasawuf, dan lain sebagainya di bawah bimbingan KH Chazin. Beliau juga berguru kepada seorang ulama masyhur, KH Kholil Bangkalan, selama tiga tahun di Pondok Pesantren Kedemangan di Bangkalan, Madura. Perjalanan pencarian ilmunya tidak berhenti begitu saja. Di usia 23, beliau terus menuntut ilmu agama Islam ke Pondok Pesantren Jamsaren, khusus memperdalam ilmu fikih di hadapan Kiai Idris, seorang ulama terkemuka pada perempat pertama abad ke-14 Hijriyah di Solo, Jawa Tengah.
Setelah menimba ilmu di berbagai tempat, beliau pun kembali ke Pondok Pesantren Langitan. Di Langitan beliau tidak hanya kembali belajar, tetapi juga membantu mengajar materi ilmu agama kepada para santri. Hal tersebut mendorong KH Chazin untuk mengambilnya sebagai menantu. Beliaupun dinikahkan dengan salah satu putrinya yang bernama Nyai Djuwairiyah, dan menikah pada usia 25 tahun. Pada usia yang relatif muda, sekitar 30 tahun, KH Abdul Hadi Zahid sudah menerima tugas sebagai pengasuh Pondok Pesantren Langitan.