Ada pengalaman yang mengejutkan ketika menjadi santri Syaikhona Kholil. Saat itu Manab sempat bekerja guna mencukupi kebutuhan hidup sehari-hari bersama Abdullah Fiqih, santri dari Cemara, Banyuwangi ke daerah Banyuwangi dan Jember. Setelah ia bersusah payah kerja dan pulang, hasil dari kerjanya itu diminta Kiai Kholil untuk makanan kambing-kambing beliau. Rupanya, itu sebagai isyarat dari Kiai Kholil bahwa Manab ternyata tidak diizinkan bekerja.
Kealiman Manab diperoleh dengan proses perjuangan mengaji kitab-kitab kuning dengan tekun. Meski sempat mengalami kekurangan uang untuk membeli kitab, namun dia punya siasat cerdas. Ia sering melakukan barter kitab yang sudah dia pelajari dengan kitab-kitab milik temannya yang belum dipelajari. Selain itu, ia juga sering menjual kitabnya. Uang dari penjualan itu ia belikan kitab yang baru.
Saat itu ia sudah berusia 40 tahun, sehingga sudah mencerminkan sosok yang alim dan figur Manab telah menampakkan sosok sesorang kiai. Walupun demikian, Manab tetap meneruskan pencarian ilmu di Pondok Pesantren Tebuireng, Jombang, Jawa Timur, yang diasuh oleh sahabat karibnya semasa di Bangkalan KH Hasyim Asy’ari.
Pada 1328 H/1908 M, KH Hasyim Asy’ari menjodohkan Manab dengan putri Kiai Sholeh dari Banjarmelati, Kediri. Manab menikah dengan Siti Khodijah Binti KH Sholeh, yang kemudian dikenal dengan nama Nyai Dlomroh. Dua tahun kemudian, KH Abdul karim bersama istri tercinta hijrah ke tempat baru, di sebuah desa yang bernama Lirboyo. Persisnya pada 1910.
Setelah beberapa lama bermukim, Manab memulai membangun musala di desa tersebut. Setelah berdirinya musala tersebut, banyak masyarakat yang kemudian berguru kepadanya. Ada seorang santri yang datang dari Madiun bernama Umar. Santri inilah yang kemudian menjadi santri pertama keluarga besar pesantren Lirboyo yang dirintis dari nol oleh Kiai Manab. Karena semakin antusiasnya masyarakat yang ingin menjadi santri Kiai Manab, tiga tahun kemudian, tepat pada 1913, beliau mendirikan sebuah masjid di tengah-tengah kompleks pondok. Masjid tersebut sebagai sarana ibadah dan sarana ta’lim wa taalum bagi santri.