Dari beberapa gurunya di Tanah Suci tersebut, Kiai Sholeh mendapatkan “ijazah”. Ijazah dalam tradisi pesantren adalah pencantuman nama dalam suatu mata rantai (sanad) pengetahuan yang dikeluarkan oleh seorang guru kepada murid yang telah menyelesaikan pelajaran atas kitab tertentu, sehingga si murid dianggap menguasai dan dapat mengajarakan kepada orang lain. Ijazah ini hanya diberikan kepada murid-murid senior dan khusus pada kitab-kitab besar dan masyhur, semisal Fath al-Wahhab, Syarh al Khatib, dan Ihya Ulumuddin.
Dari sini pulalah apa yang diperlajari Kiai Sholeh Darat dari kitab-kitab tersebut menjadi sumber inspirasi dan berpengaruh terhadap sebagian besar karya tulisannya, yang sebagian besar dicetak dalam tulisan pegon (tulisan Arab berbahasa Jawa).

Sebelum kembali ke Tanah Air, Kiai Sholeh Darat diberi kehormatan mengajar di Tanah Suci untuk beberapa waktu. Setelah itu, diketahui Kiai Sholeh Darat mengajar di Pesantren Salatiga yang terletak di Desa Maron, Kecamatan Loana, Purwerejo. Pesantren ini didirikan sejak abad ke-18 oleh tiga orang sufi, masing-masing Kiai Ahmad Alim, Kiai Muhammad Alim, dan Kiai Zain al-Alim.
Belakangan, Kiai Ahmad Alim mengasuh sebuah pesantren yang bernama al-Imam, di Desa Bulus, Kecamatan Gebang. Adapun, Kiai Muhammad Alim mengembangkan pesantrennya juga berada di Desa Maron, yang kini dikenal dengan Pesantren al-Anwar. Jadi, saat itu kedudukan Kiai Sholeh Darat adalah sebagai pengajar yang membantu Kiai Zaini al-Alim.
Namun sampai detik ini penulis tidak mendapatkan informasi yang pasti mengenai sistem pengajaran yang ditularkan KH Sholeh Darat. Cuma dari beberapa bacaan, baik dari jurnal maupun manuskrip, diketahui bahwa KH Sholeh Darat selalu menerjemahkan kitab-kitab yang berbahasa Arab ke dalam bahasa Madura dengan bentuk tulisan Arab Pegon, seperti Kitab Hikam dan lainnya. Dengan kitab-kitab hasil terjemahannya itulah KH Sholeh Darat mengajarkan berbagai ilmu kepada murid-muridnya.
Di antara para tokoh yang pernah belajar kepada Kiai Sholeh Darat adalah pendiri Nahdlatul Ulama (NU) KH Hasyim Asy’ari, pendiri Muhammadiyah KH Ahmad Dahlan, Kiai R Dahlan Tremas (seorang ahli falak, w. 1329/1939), dan Kiai Amir Pekalongan. Bahkan, Raden Ajeng Kartini pernah menjadi santri Kiai Sholeh Darat.
Berkat kegigihan Kartini-lah, Kiai Sholeh Darat bersedia menulis sendiri kitab tafsir Al-Quran. Kitab tersebut diberi judul Faidhur-Rohman, yang merupakan tafsir pertama di Nusantara dalam bahasa Jawa dengan aksara Arab pegon.

Mantap, sangat lengkap dan inspiratif,,,