MTs Darul Ulum Sumenep merupakan salah satu madrasah di bawah naungan Yayasan Darul Ulum. Yayasan ini membawa beberapa sekolah seperti Raudlatul Athfal Darul Ulum, MI Darul Ulum, dan MTs Darul Ulum. Yayasan ini juga mengelola Pondok Pesantren Darul Ulum. Meski dalam kondisi yang tidak terlalu besar, tetapi telah melahirkan banyak lulusan yang saat ini berkiprah di berbagai bidang kehidupan, baik pemerintahan maupun lembaga pendidikan lainnya.
Yayasan Darul Ulum didirikan oleh Kiai Mahdari. Secara legalitas, pendirian yayasan baru tercatat pada 1992. Namun, Madrasah Ibtidaiyah (MI) Darul Ulum sudah lebih dulu ada, sekitar tahun 1960-an. Sebuah lembaga pendidikan tingkat dasar yang awalnya hanya berupa bangunan sederhana, semi permanen dan tidak layak disebut sebagai sebuah gedung madrasah. Seiring bertambahnya waktu, lembaga pendidikan ini semakin berbenah dan yang terakhir lembaga yang didirikan adalah Madrasah Tsanawiyah. Sebuah pencapaian yang patut dibanggakan dan diapresiasi sebagai suatu kesuksesan.
Dalam pendirian lembaga pendidikan ini, Kiai Mahdari (alm) secara swadaya juga dibantu oleh masyarakat sekitar dan secara bertahap terus berusaha untuk memajukan lembaga ini. Hingga saat ini, lembaga ini dipimpin oleh generasi kedua, putra dan putri almarhum Kiai Mahdari. Jika dulu menerapkan kelas tanpa batas, saat ini sudah berformat klasikal sesuai dengan tuntutan kurikulum Kementerian Agama.