Setelah Kiai Nur Aliman wafat, Kiai Iskandar, menantu Kiai Nur Aliman, dan Kiai Abdurrahman, putra bungsu Kiai Nur Aliman, melanjutkan perjuangan dakwah Kiai Nur Aliman. Metode pendidikan yang telah diterapkan oleh beliau masih menggunakan cara nduduk (datang sore pulang pagi). Guna meneruskan perjuangan beliau, maka beliau mendirikan sebuah masjid yang pada akhirnya diberi nama “Baiturrahman”.
Di masjid ini sarana pengajian yang diberikan pada santri hanya sebatas pada pengajian al-Quran dengan metode sorogan (santri menghadap guru satu per satu). Pada 13 Maret 1949, Kiai Imam Faqih Asy’ari bersama istri beliau, Ibu Nyai Munifah, cucu Kiai Nur Aliman, mengajak dua belas santri dari Pondok Pesantren Jombangan Pare, Kediri, Jawa Timur untuk membantu Kiai Iskandar dan Kiai Abdurrahman.
Karena jumlah santri terus bertambah, Kiai Iman Faqih Asy’ari kemudian memutuskan untuk mendirikan Lembaga Pendidikan dan Pengajaran Pondok Pesantren Darussalam Ma’had Islami Darussalam yang disingkat “MAHISD” . Setelah itu, tepatnya pada 1958, berdirilah sistem pendidikan klasikal Madrasah Diniyah yang diberi nama Madrasah Islamiyah Darussalamah yang disingkat “MIDA”.
Saat ini Pondok Pesantren Darussalam Sumbersari membawahi dua unit organisasi, yaitu Madrasah Islamiyah Darussalamah (MIDA) dan Ma’had Islami Salafi Darussalam (MAHISD). MIDA lebih berfokus kepada urusan pendidikan santri mulai dari tingkat Taman Kanak-kanak sampai dengan tingkatan Madrasah ‘Aliyah, sedangkan MAHISD fokus kepada pendidikan tinggi.
Ponpes Darussalam Sumbersari juga memiliki unit kegiatan dakwah yang disebut Majelis Musyawarah Darul Falah (MMD) yang secara rutin menggelar Kajian Forum Bahtsul Masa’il. Forum ini berisi kegiatan diskusi seputar masalah sehari-hari meliputi akidah dan fiqih yang dipandu pengasuh pesantren dengan mencantumkan referensi jawaban dari kitab kuning.
Jumlah santri yang menuntut ilmu di Pondok Darussalamah Sumbersari rata-rata sebanyak dua ribu orang per tahun. Berdasar data statistik 2012, ada 2025 santri dengan rincian 1200 santri nonpondok dan 825 santri yang tinggal di pondok. Santri yang tidak tinggal di pondok berasal dari daerah sekitar, sedangkan yang tinggal di pondok berasal dari luar kota atau luar pulau.