Islam yang dibawa Nabi Muhammad, datang di saat kebudayaan Arab mencapai tingkat kematangannya, yaitu ketika bangsa Arab sendiri memiliki kecerdasan dalam empat hal yaitu: bahasa (lughah), puisi (syi’ir), pepatah (amtsal), dan cerita (hikayat). Turunnya al-Quran, yang mengandung nilai sastra adiluhung, meruntuhkan kesakralan karya-karya sastra Al-Muallaqat di Mekkah, yang kemudian menjadi akar tradisi sastra Islam itu sendiri dalam pelbagai dinamika kebudayaan selanjutnya.
Kedatangan Islam memberikan dua pengaruh besar terhadap kecerdasan bangsa Arab. Pertama, pengaruh langsung berupa ajaran Islam itu sendiri yang beda dengan keyakinan bangsa Arab pada saat itu. Kedua, pengaruh tidak langsung berupa Islam memungkinkan bangsa Arab dapat menguasai Persia dan Romawi Timur yang telah lama sebelumnya mencapai kebudayaan tinggi.
Sejak abad ke-13 M sampai awal abad ke-20, orang-orang Nusantara yang pergi ke tanah suci tak hanya bertujuan naik haji, tetapi juga mencari ilmu dan bertukar pendapat dengan bangsa-bangsa lain tentang politik di daerah masing-masing. Dalam perkembangannya, banyak sekolah didirikan di Hijaz dengan pengajar dan murid dari Nusantara. Kemudian, kontak karya-karya Kurdistan yang sampai sekarang menjadi bacaan umat Islam Indonesia.
Selanjutnya, kesinambungan tradisi keilmuan lewat kitab kuning serta tradisi membaca dan menulis menjadi penting dalam pendidikan Islam yang disebut pesantren. Kitab kuning adalah rumah teks, yang di dalamnya sastra menjadi tradisi bagi masyarakat santri, secara khusus sabagai metode keilmuan di pendidikan sekaligus sebagai ekspresi kebudayaan. Awal reformasi tahun 2000-an, gerakan Gus Dur membuka ruang bagi pondok pesantren untuk melebur dengan kebudayaan yang lebih luas dan menikmati demokrasi tanpa sekat.
Di Pulau Madura, pada 1887 Pondok Pesantren Annuqayah didirikan oleh KH Muhammad Syarqowi dan Ibu Nyai Khadijah, tepatnya di Guluk-guluk, Sumenep. Annuqayah diambil dari judul sebuah kitab kuning kumpulan puisi Arab karya Imam Jalaluddin As-Suyyuti, ulama terkemuka dari Kairo, Mesir pada abad ke-15. Judul lengkapnya adalah Itmanuddirayah Lilqurra’ Annuqayah, berisi 14 disiplin keilmuan: dari ilmu agama sampai dengan eksakta, ilmu ushuluddin (teologi), tafsir al-Quran, ilmu hadis, ilmu ushul fiqh, ilmu faraidl (distribusi harta warisan), ilmu nahwu (tata bahasa), ilmu sharraf (konjungsi), ilmu khath (kaligrafi), ilmu ma’ani dan ilmu bayan (keduanya adalah ilmu retorika), ilmu badi’ (teori metafor), ilmu tasyrih (anatomi), ilmu thibb (kedokteran), dan ilmu tasawuf (kerohanian).
Dari kurun 1887 hingga sekarang, para kiai dan ustadz dengan segenap jiwa raga, dalam ikhlas dan sabar, berusaha menghubungkan kaitan tak berjarak yang transenden dengan yang imanen, Sang Pencipta dengan makhluknya, Tuhan dengan santri melalui media perantara ilmu pengetahuan agama Islam. Ternyata, untuk memahami dalil-dalil agama ini diperlukan penguasaan ilmu pengetahuan bahasa dan sastra.
Kitab dan buku pun ditulis oleh para kiai pengasuh Annuqayah, di antaranyaKH Mohammad Ilyas Syarqowi: “Mandzumatu al-Risalah” (1360); KH Mahfoudh Husaini: “Mandhumah al-Nuqayah”; KH Ishomuddin AS: “Al-Muhadharah fi al-Hadits al-Nubuwiyah”; KH. Abdul Basith AS: “Idlahu al-Afadlil”; KH Sa’di Amir: “Orientalisme: Pertumbuhan dan Perkembangannya” (1988); KH Abd A’la: “Melampaui Dialog Agama” (2002); KH A Afif Hasan: “Mazhab Pelangi: Menggagas Pluralitas Fiqh” (2008); K M Faizi: Antologi Puisi Bersama “Risalah Badai” (1995); K M Zamiel El-Muttaqien: Antologi Puisi “Isyarat Gelombang” (1996).
Keberlangsungan tradisi literasi di pesantren dan juga praktik menulis yang dilakukan oleh para kiai pengasuh Pondok Pesantren Annuqayah menjadi sebuah tradisi lintas generasi. Karya-karya tersebut merupakan pusat atas gagasan dan visi-misi pesantren itu sendiri.
Daviatul Umam, santri Annuqayah, menggambarkan pondok pesantrennya dalam sebentuk puisi:
Annuqayah
Annuqayah tegap berkibar, Tetaplah sinar menebar
….
Namamu adalah azimat, Genggam erat agar selamat
Dalil-dalil agama yang biasanya diambil dari kitab suci al-Quran, hadits, dan kitab-kitab kuning, diuraikan oleh para kiai dan ustadz dengan menganalogikan metode-metode peninggalan ilmu-ilmu klasik karya ulama zaman salafussalah ke dalam konteks persoalan-persoalan kontemporer. Dalil-dalil analogis membuat para kiai dan ustadz luwes dalam menghadapi pelbagai masalah dengan cara-cara dinamis, sehingga disiplin keilmuan agama Islam selalu memiliki relevansi dalam setiap situasi dan kondisi. Shalih fi kulli zamanin wa makanin. Dalil-dalil analogis itu bagian dari bahasa, dari sastra. Khotbah melalui dongeng-dongeng hikayat sarat inspirasi atau mengandung hikmah, mengajak penyimaknya merenung dalam sunyinya penghayatan. Khotbah kemudian menyentuh lubuk dan menjadi ruang peresapan manusia atas kata-kata untuk menjalani hidup
Karya-karya sastra berlafalkan huruf-huruf hijaiyah itu dilantunkan ke dalam pelbagai kesempatan upacara adat keagamaan dan kerohanian: istighotsah, tahlilan, salawatan, zikir riyadah, tadabur dalam rangka peribadatan, melebur ke dalam sisi kehidupan beribadah umat Islam, khususnya masyarakat santri. Di Pondok Pesantren Annuqayah, malam Selasa dan malam Jumat, para santri dan kiai membaca kitab Maulid Diba’, Al-Barzanji, dan Qasidah Burdah.