Realitas pesantren sebagai lembaga pendidikan yang lahir dalam kultur dinamis Nusantara bersifat indegenius, dan diyakini telah menjadi pijakan dasar dalam mengembangkan khazanah Islam yang terbentang luas dalam sejarah peradaban Islam sehingga dapat ditransformasikan ke generasi-generasi berikutnya secara dinamis.
Di dalamnya terkandung pemikiran-pemikiran dan produk-produk intelektual yang diwariskan secara tertulis maupun tidak tertulis melalui keteladanan seorang kiai dalam mendidik generasi muslim ke arah yang lebih baik. Kesemuanya membentuk watak dan kekhasan pesantren dalam bersikap, berprilaku, dan berpikir.
Meskipun, pesantren juga merupakan lembaga asli Nusantara dan menjadi lembaga pendidikan Islam tertua yang masih bertahan hingga saat ini, tetapi eksistensi dan hubungannya dengan negara tetap menuai perdebatan yang sangat panjang. Perdebatan panjang tersebut bisa kita temui dalam buku ini, yang berjudul Pesantren, Kiai, dan Kitab Kuning.
Islam tradisional sering dikonotasikan dengan karakter pendidikan pesantren. Istilah tradisional dalam buku ini mengacu pada masyarakat muslim yang memegang teguh salah satu dari empat mazhab dalam bidang fikih, menerima mistisisme Islam dan mampu beradaptasi dengan tradisi lokal. Pendidikan pesantren sebagai bagian dari Islam tradisional di Indonesia merupakan aspek penting yang selalu menawarkan perdebatan yang menarik di tengah-tengah kehidupan masyarakat. (hal 33).
Iksan K Sahri, penulis buku ini, menjelaskan bahwa pesantren sendiri dalam konteks Indonesia sering disebut dan dipadukan dengan nama pondok sehingga menjadi pondok pesantren. Ia merupakan tempat belajar yang menyediakan penginapan sederhana bagi para pencari ilmu.
Setidaknya pelembagaan (institusionalisi) pesantren di Jawa bisa dilihat dari dua faktor. Pertama, faktor pemicu tumbuhnya pelembagaan pesantren di Jawa. Ini adalah masa-masa awal sebagai faktor pemicu terhadap tumbuhnya pesantren sebagai sebuah lembaga yang mengakar kuat di tengah-tengah masyarakat. Kedua, faktor pemicu terhadap perkembangan pesantren yang mewarnai eksistensi lembaga-lembaga pendidikan Islam di berbagai daerah.
Berkaitan dengan faktor pemicu perkembangan kelembagaan pesantren, maka pada abad ke-19 M, pesantren di Jawa mengalami perkembangan yang sangat pesat. Pada masa pendudukan Inggris di bawah pemerintahan Raffles, dilaporkan bahwa telah ada empat pesantren besar di Jawa yang berada di empat daerah, yaitu Tegalsari Ponorogo, Sidoresmo Surabaya, mélange Yogyakarta, dan Priangan. Laporan pemerintah Hindia Belanda pada 1831 tentang lembaga pendidikan pribumi Jawa mencatat hampir 2000 lembaga pendidikan Islam di Jawa dan Madura.