Napak Tilas ini dimulai dengan istighasah di Tugu Perjuangan Pahlawan KH. Abdullah Sajjad (Putra Pendiri Ponpes Annuqayah, K. Syarqawi al-Kudusi) yang terletak di lapangan Kemisan, Guluk-guluk, Sumenep, Jawa Timur. Tempat itu menjadi saksi atas perjuangan Kiai Annuqayah melawan Belanda.
Kagiatan dilanjutkan dengan Napak Tilas ke beberapa maqbarah yang ada di lingkungan pesantren, diantaranya di Maqbarah K. Syarqawi al-Kudusi (atau asta tengah para santri menyebutnya), Maqbarah KH. Abdullah Sajjad dan KH. Muhammad Ilyas Syarqawi (asta laok).
“Kami juga melaksanakan istighasah kebangsaan dengan tujuan sebagai nyambung pangestoh (membangun kepedulian) kepada guru kita semua, yakni para masyaikh di Ponpes Annuqayah,” lanjutnya.
Lebih lanjut, kegiatan tersebut dilanjutkan dengan sowan kepada beberapa pengasuh di Ponpes Annuqayah, yaitu K. Syafi’ie Ansori dan KH. Muhammad ‘Ali fikri. Harapan bisa memohon doa semoga mendapatkan ilmu yang barokah dan bisa meneruskan perjuangan para pahlawan terdahulu utamanya Masyaikh Annuqayah yang pernah berjuang di barisan sabil yang dipimpin oleh KH. Abdullah Sajjad.