Reog Ponorogo sendiri adalah sebuah kebudayaan yang memadukan antara seni topeng, seni teater, seni musik, dan seni tari. Akan tetapi, dalam masa-masa awalnya, Reog Ponorogo tidak seepik seperti yang kita kenal hari ini, termasuk dalam alat-alat pengiringnya yang masih sederhana, bahkan dominasinya adalah pertunjukan dengan kekuatan magis yang kuat pada waktu itu.
Menurut Purwowijoyo, dalam Babad Ponorogo, Reog Ponorogo tercipta pada awal tahun 1200, di zaman Kerajaan Bantarangin (di bawah naungan Kerajaan Majapahit, era Bhre Kertabumi; Brawijaya V). Di mana, pada masa era tersebut ada seorang patih bernama Ki Ageng Kutu yang memberontak. Pemberontakanya dilatarbelakangi dari pengaruh istri raja yang berasal dari China (Ibu Raden Patah) begitu kuat (disinyalir tidak terima dengan kebebasan atau datanya penyebar agama baru: Islam), juga para pejabat di pemerintahan yang korupsinya semakin gila-gilaan dengan acuh terhadap keberlangsungan negara. Kekecewaannya berlanjut yang puncaknya dia pergi meninggalkan kerajaan dengan mendirikan padepokan yang mengajarkan ilmu-ilmu seni bela diri juga ilmu kekebalan.
Setelah padepokannya itu berjalan, Ki Ageng Kutu sadar bahwa pasukannya terlalu kecil jika ingin menggempur Majapahit. Untuk itu, Ki Ageng Kutu menyampaikan kritik politik yang sarkasme melalui pagelaran Reog sebagai bentuk perlawanan masyarakat lokal.
Seperti, topeng berbentuk kepala singa (singa barong) sebagai simbol Brawijaya V, yang di atas topeng ada bulu-bulu merak menyerupai kipas raksasa, yang menyimbolkan pengaruh kuat eksternal China yang ikut campur tangan dalam pemerintahan.
Kemudian ada jathilan (penunggang kuda) yang menyimbolkan pasukan kerajaan Majapahit. Sedangkan, warok (pria bertopeng hitam) menyimbolkan Ki Ageng Kutu dan pasukannya yang memiliki ilmu hitam yang mematikan. Singkatnya, eksisnya Reog terdengar oleh Brawijaya V, lantas Brawijaya V menggempur padepokan milik Ki Ageng Kutu. Alhasil, warok-warok (Ki Ageng Kutu dan pasukannya) dengan kekuatan ilmu hitam mematikan dapat dihentikan, dan padepokannya di tutup.
Pasca padepokannya di gempur oleh Brawijaya V, kesenian Reog tetap dipentaskan secara sembunyi-sembunyi oleh Ki Ageng Kutu dan para muridnya, namun dengan cerita yang digubah, yakni mengambil cerita lokal Ponorogo mengenai Kelono Sewandono (adipati di Ponorogo) yang berniat melamar putri dari kerajaan Kediri. Akan tetapi di tengah perjalanan dicegat oleh Raja Singa Barong dari Kediri yang dikawal oleh merak dan singa, sedangkan Kelono Sewandono dikawal oleh warok, maka pecahlah pertempuran di antara kedua belah pihak.
Budaya Reog terus eksis sampai era Majapahit ditutup, dilanjutkan hingga era Demak. Pada waktu itu Raden Fatah (keturunan Brawijaya V dengan Putri China yang tidak disukai Ki Ageng Kutu; pembuat Reog) memerintahkan punggawanya bernama Raden Katong untuk pergi ke daerah di antara Gunung Lawu dan Gunung Wilis. Kemudian, Raden Kalong bersama 40 pengikutnya membabat alas daerah tersebut, dan Raden Kalong diangkat menjadi penguasa daerah tersebut yang diberi nama Pramanaraga, yang berarti sumber cahaya dari matahari, bulan, dan bumi yang menyinari kehidupan manusia.
Ki Ageng Kutu, yang padepokannya masih satu daerah tidak terima melihat Pramanaraga semakin berkembang, dan tidak mau tunduk dibawah kekuasaan Demak Bintoro. Singkatnya, Ki Ageng Kutu beserta pasukannya yang memiliki kekuatan hitam menyerang pusat Pramanaraga, namun pertempuran dimenangkan oleh Raden Katong. Adapun budaya Reog selanjutnya tetap dirawat oleh Raden Katong.