Pengaruh wawasan gender dunia pesantren sangat kuat, namun tidak selamanya kesetaraan gender yang timpang disetujui oleh pondok pesantren. Kemunculan tokoh dan praktisi pendidikan pesantren justru berjuang mengampanyekan isu kesetaraan gender hingga proses mengimplementasikan dalam penyelenggaraan pendidikan. Mereka terus berjuang dengan keyakinan bahwa pesan kesetaraan gender menurut Alquran perlu dipahami secara kontekstual.
Kajian keislaman di pesantren berperan membentuk pemahaman keagamaan umat, termasuk dalam isu kesetaraan gender. Materi yang dipelajari di pesantren merujuk kitab-kitab kuning, kebanyakan merupakan kaidah-kaidah fikih dan bersifat normatif yang cenderung patriarkis. Hal ini karena para ulama dulu cenderung menempatkan perempuan sebagai subordinasi lelaki (Muhannif, 2002).
Dalam kehidupan masyarakat, ketimpangan peran dan identitas gender diwariskan secara turun-temurun dan dilegitimasi dengan tafsir agama. Perlu diperoleh gambaran secara seimbang antara hal yang bersifat faktual dengan hal yang bersifat ideal tentang wawasan gender dan peran perempuan dari pesantren lokasi penelitian.
Dalam sejarah pendidikan Islam, tercatat bahwa pesantren mulai menyediakan tempat bagi santri putri pada tahun 1916 (Dhofier, 1982). Hal itu terjadi di Pesantren Denanyar Jombang. Ini merupakan kesempatan awal bagi perempuan bisa belajar di pesantren dan mendorong munculnya tuntutan agar para nyai atau ning bisa berperan dalam mengasuh santri putri, karena sebelumnya hanya para kyai yang berperan karena yang diasuh adalah santri putra. Pemisahan pendidikan santri putra dan putri telah mendorong pesantren-pesantren besar mulai menyediakan tempat khusus untuk belajar dan tempat tinggal para santri putri.
Sejak keberadaan santri putri di pesantren, perempuan pesantren dalam status nyai ataupun ustazah terlibat dalam kegiatan pesantren tidak hanya dalam peran domestik seperti mengurusi keluarga dan makan para santri, tetapi mulai berperan menjadi pengasuh dan penyelenggaran pendidikan santri. Perempuan di pondok pesantren dituntut untuk pintar memahami kajian kitab kuning dan ilmu sosial-keislaman. Beberapa mulai mempunyai komitmen untuk mendirikan pondok pesantren khusus putri yang memang masih langka pada waktu itu. Kajian kitab kuning tidak hanya menjadi hak istimewa bagi laki-laki, tetapi juga para perempuan.
Ada tiga karakteristik yang merupakan titik awal untuk memahami lingkungan dimana perempuan ikut serta dalam kepemimpinan pesantren, yaitu: (1) independensi kepemimpinan pesantren, (3) kitab kuning, dan (3) sistem nilai (Wahid, 1999). Peran perempuan dalam kehidupan pesantren adalah merupakan kenyataan yang terbantahkan. Kajian/penelitian yang pernah dilakukan lebih banyak mengeksplorasi kiai yang dianggap sebagai tokoh kunci dalam perkembangan dan perubahan pesantren.