Di era digital yang membawa perubahan besar dalam cara berpikir dan cara bertindak generasi muda, pesantren pelu beradaptasi dengan segala perkembangan yang ada. Perkembangan ini harus dilakukan tanpa mengorbankan nilai-nilai tradisional yang dianut oleh pesantren.
Selanjutnya, kurikulum yang terintegrasi menjadi salah satu tantangan bagi pesantren. Pesantren modern harus mampu mengintegrasikan pendidikan agama dengan ilmu umum secara seimbang. Tantangan ini memerlukan kurikulum yang dapat mencakup kedua aspek tersebut dengan efektif.
Kapasitas guru dan fasilitas juga dapat menjadi tantangan bagi pesantren. Sebagian psantren di Indonesia masih menghadapi masalah kurangnya fasilitas pendidikan yang memadai dan tenaga pengajar yang terlatih dalam menerapkan karakter secara holistik. Hal ini dapat memengaruhi kualitas pendidikan pesantren.
Tantangan yang dihadapi pesantren yang terakhir adalah pengaruh lingkungan eksternal. Meskipun pesantren merupakan lingkungan yang relative tertutup, pengaruh dari luar seperti media sosial dan gaya hidup modern tetap dapat memengaruhi para santri. Pesantren perlu menemukan cara agar santri teta konsisten dalam menjalankan nilai-nilai yang diajarkan di pesantren.
Peran strategis pesantren dalam pendidikan karakter perlu ditingkatkan. Mengintegrasikan kurikulum karakter dengan pendidikan islam yang diterapkan dalam setiap aspek pembelajaran mampu meningkatkan peran pesantren. Hal ini dapat dilakukan melalui pengajaran akhlak, etika, dan adab yang lebih mendalam bagi santri.
Kemudian dengan penguatan kegiatan ekstrakulikuler yang mampu mendorong pembentukan karakter santri juga perlu dilakukan. Pembinaan yang kuat dan kegiatan yang mampu menumbuhkan sikap disiplin, berani, mandiri, dan solidaritas harus dilaksanakan dengan baik.
Pesantren juga dapat memanfaatkan teknologi untuk meningkatkan efektivitas pendidikan karakter, misalnya melalui aplikasi pembelajaran daring, video inspiratif, dan platform kolaboratif yang mempromosikan nilai-nilai kebajika. Teknologi juga dapat membantu pesantren lebih mudah mengakses sumber daya pendidikan karakter yang lebih luas.
Pesantren dapat bekerja sama dengan lembaga pendidikan lain seperti sekolah umum, perguruan tinggi, dan lembaga sosial untuk menciptakan program-program karakter yang lebih komprehensif. Disamping itu, pesantren juga harus mengajarkan kemandirian ekonomi melalui program-program wirausaha berbasis pesantren yang dapat mengembangkan sikap inovatif, tanggung jawab, dan kepedulian sosial.