Menurut berbagai sumber, Kiai Syafii Pijoro Negoro merupakan keturunan dari Ki Ageng Gribig, Jatinom, Klaten. Sebelum menetap di Kampung Dondong, Ki Syafii menjadi salah satu Komandan Pasukan Sultan Agung yang ikut menyerbu Vereenigde Oostindische Compagnie (VOC) atau Perserikatan Perusahaan Hindia Timur di Batavia (Jakarta) pada 1629.
Setelah peristiwa penyerbuan itu, Kiai Syafii singgah dan kemudian bermukim di Kampung Dondong. Pada mulanya, setelah menetap di Kampung Dondong, Kiai Syafii mendirikan padepokan. Namun, yang datang untuk belajar justru santri, yang hendak belajar ilmu agama. Maka, padepokan itu pun bertransformasi menjadi pesantren ditandai dengan dibangunnya musala yang kini dikenal sebagai Musala Abu Darda’. Hingga kini musala itu masih berdiri kukuh setelah mengalami beberapa kali renovasi.

Setelah Kiai Syafii wafat pada 1711, pengurus pesantren digantikan menantunya, Kiai Abu Darda. Kiai Abu Darda yang berasal dari Jekulo, Undaan, Kudus ini menikahi Nyai Rogoniah binti Kiai Syafii. Menurut sejumlah sumber, Kiai Abu Darda masih keturunan dari Sunan Kudus. Setelah Kiai Abu Darda, pengasuh digantikan menantunya Kiai Abdullah Buiqin bin Umar dari penanggulan Santren Kendal. Abdullah Buiqin merupakan suami dari Nyai Natijah binti Kiai Abu Darda. Saat ini, Pondok Luhur Dondong diasuh oleh Tubagus Mansor atau Gus Toba, yang merupakan keturunan ketujuh dari Kiai Syafii.
