Baru pada seperempat akhir menjelang millenium 2000, pembangunan pesantren yang lebih kecil dan pembangunan pesantren berbasis yayasan modern mulai menjamur. Hal ini mungkin dapat diidenfikasi sebagai gejala awal upaya pemenuhan meningkatnya kebutuhan religius pasca kemakmuran ekonomi dan modernisasi di era Orde Baru.
Implikasi yang paling menonjol dari dinamika tersebut adalah, terjadinya kontras komposisi kelas ekonomi santri dalam tubuh pesantren. Santri-santri pesantren besar kini banyak berasal dari kalangan kelas menengah atas, mengingat orang tua mereka merupakan alumni pesantren yang telah berhasil meniti tangga mobilitas sosial baik melalui jalur politik, pemerintahan, bisnis, dan lainnya.
Begitu juga dengan pesantren berbasis yayasan modern setelah memperoleh kepercayaan masyarakat kelas menengah urban. Umumnya santri di pesantren modern berasal dari kelompok ekonomi mampu. Potret berbeda terjadi di pesantren kecil yang tumbuh di kota-kota satelit. Orang-orang dari latar ekonomi pra-sejahtera menitipkan anaknya ke pesantren terdekat. Kondisi fasilitas apa adanya tidak menghentikan orang tua wali santri mengharap barokah.
Dari segi kurikulum pengajaran, kitab kuning menjadi pokok materi yang tetap bertahan di pondok pesantren besar sejak era akhir kolonialisme hingga sampai saat ini. Satu hal yang juga tetap bertahan adalah ajaran sikap (attitude) terhadap harta. Di akhir era penjajahan Belanda, keikhlasan dan kepasrahan terhadap hal duniawi menjadi titik sentral bagi ritme kehidupan agraris. Hari ini, sikap tersebut tetap lestari sebagaimana Gus Iqdam, nominee santri awards bidang syiar, mengatakan “harta terbaik adalah keimanan”.
***
Sepanjang 80 tahun terakhir, pesantren telah menghadapi aneka dinamika eksternal, terutama perihal perubahan sosial-ekonomi di Indonesia. Awal mula kemunculan pesantren tidak terpisah dari figur kiai dengan pemilikan lahan yang luas. Sejumlah luas lahan juga dimiliki oleh kiai yang mengajar di surau atau masjid desa, meski ia tidak memiliki pesantren.
Salah satu pergolakan awal yang mereka alami adalah ketika muncul agenda reforma agraria yang didukung oleh kelompok kiri, menuntut adanya pembagian ulang proporsi lahan. Ketika pembantaian 1965 pecah, maka pembangian ulang proporsi lahan ini tidak terjadi, membuat tanah sebagai salah satu modal penting pembangunan institusi pesantren di kemudian hari tetap memadai.
Setelah pasca-kemerdekaan, reorganisasi strata rasial di Indonesia memungkinkan orang-orang pribumi mengisi posisi-posisi strategis. Namun, sejak pesantren telah lama berada pada posisi bawah, maka hanya beberapa perwakilannya mengisi pos-pos strategis terutama di bidang politik-pemerintahan. Bidang agraris masih dominan mengayomi kehidupan pesantren.
Adalah etnis Tionghoa yang berhasil mempertahankan posisinya di sektor niaga dan wirausaha bahkan sampai memegang peran penting di tingkat ekonomi nasional. Posisi etnis Tionghoa yang sejak dulu lekat dengan kegiatan niaga mengalami intensifikasi ketika presiden Soeharto meletakkan pilar ekonomi-politik rezim Orde Baru di atas militer dan elite bisnis Cina.