Kai Anies Al Affad mulai menjadi pengasuh Pesantren Syarifatu ’Ulum Katerban sejak 2014 sampai wafatnya pada 13 Oktober 2024.
Sebagai pengasuh, Kiai Anies dikenal sangat tegas serta disiplin terhadap wadhifah (kebiasaan). Misalnya, disiplin dalam melaksankan salat lima waktu secara berjamaah. Tentang ini, ada satu pesannya yang terus diingat para santri: “Orang itu bisa dilihat dari salatnya. Ketika salatnya bagus (berjamaah), maka kelak ia akan mendapat kemuliaan.”
Tidak hanya salat berjamaah saja, Kiai Anies juga sangat ambisius mengenai mengaji. Jika santrinya pasif dalam mengaji, maka ia akan mendapat teguran tegas dari Kiai Anies. Namun, Koai Anies tidak hanya mengajarkan beberapa teori dari banyaknya kitab yang dibaca, melainkan mengimplementasikan dalam kehidupan sehari-hari.
Pada saat kepengasuhan Kiai Anies banyak sekali pembangunan berupa gedung, insfratruktur jalan, dan halaman pondok. Latar belakang pembangunan ini dikarenakan pada saat itu orang tua kebanyakan memondokkan anaknya di Pondok Pesantren Syarifatul ’Ulum. Karena itu, Kiai Anies berinisiatif memperbanyak kamar atau gedung guna untuk menampung banyaknya santri. Bangunan pondok didesain sedemikian rupa agar para santri nyaman dan merasa senang tinggal di pondok.
Pendidikan di Pesantren Syarifatul ’Ulum juga didorong semakin maju, baik formal maupun nonformal. Sebab, Kiai Anies juga tidak ingin santrinya ketinggalan zaman, khususnya soal ilmu.
Dengan adanya latar belakang tersebut, Kiai Anies membangun sekolahan berupa Madrasah Aliyah Syarifatul ’Ulum pada tahun 2009. Tetapi sebelum Kiai Anies menjadi pengasuh pondok, Madrasah Diniyyah Syarifatul ’Ulum sudah ada. Maka dari itu MA ini juga mengajarkan keagamaan dengan berbagai literatur berupa kitab kuning.
Seiring berjalannya waktu sekitar tahun 2022, Kiai Anies juga membangun Sekolah Menengah Pertama. Sebelum berdirinya SMP itu para santri masih sekolah di luar pondok, sehingga pendidikannya kurang maksimal. Dengan adanya tambahan sekolah ini, maka pengawasan kegiatan belajar mengajar bisa dipantau dan terkoordinasi.
Sebelum wafat, Kiai Anies masih menyempatkan menyimak para santrinya ketika hafalan kitab ’Imriti di rumahnya saban sore hari. Pada saat itu keistimewaan terlihat sangat jelas, Kiai Anies daya ingatnya sangat kuat sekali. Ketima para santri banyak keliru membaca kitab ’Imriti, Kiai Anies secara spontan membenarkannya, walaupun dengan kondisi di atas kursi roda.
Kiai Anies juga tidak lupa ketika para santrinya mengadakan acara haflah akhirussanah (wisuda). Kiai Anies rela mengorbankan waktu istirahatnya demi melihat para santrinya yang berhasil mencapai puncak pembelajaran. Tidak hanya itu, Kiai Anies juga memberikan suatu ijazah (pesan) kepada santrinya sebelum ditugaskan untuk mengabdi kepada masyarakat.
Ketika Kiai Anies wafat tepat pada usia 64 tahun, jenazahnya masih di rumah sakit daerah Surabaya. Sampai di lokasi (rumah Kiai Anies) pada waktu siang hari, sudah ada banyak orang yang turut berduka cita atas kepergiannha. Khususnya, masyarakat beserta santrinya yang pernah dididik secara maksimal. Hingga kini, masyarakat dan santri masih memanfaatkan semua warisannya.