Dalam tirakatnya, Syeikh Subakir mimpi bertemu Nabi Muhammad, dan diberi petuah agar pada saat memasuki tanah Jawa membaca beberapa ayat dari al-Quran, yakni surat al-Hasyr 21-24. Saat itu, kehidupan masyarakat Jawa masih sangat kental dengan warisan nenek moyangnya berupa kepercayaan animisme dan dinamisme, bahkan pernah dikenal sebagai masyarakat kanibal. Sampai saat ini pun, ayat yang digunakan Syeikh Subakir tersebut dipercayai mampu mengusir jin, karena kandungan mukjizat yang terdapat di dalamnya.
Lalu, Islam di Jawa disebarkan oleh para sunan, diambil dari kata susuhunan yang berarti orang yang diagungkan. Para sunan dalam menyebarkan Islam tidak serta merta langsung mengajak untuk berpindah agama secara eksplisit, akan tetapi harus dengan cara implisit, perlahan-lahan dengan menanamkan substansi dari ajaran Islam ke dalam kehidupan sehari-hari masyarakat Jawa.
Karena masyarakat Jawa sarat dengan pengamalan kebudayaan, maka para sunan pun mencari celah-celah di mana dapat dimasukkan unsur-unsur ajaran Islam. Contoh yang paling simpel adalah metode yang digunakan oleh Sunan Kalijaga, yakni dengan membuat lagu-lagu yang menyimpan makna begitu dalam, seperti lagu Sluku-Sluku Bathok, E Dhayohe Teka, dan Cublak-Cublak Suweng.
Sunan Kalijaga pun juga memasukkan unsur-unsur Islam ke dalam dunia pewayangan, misal Semar yang dikenal sebagai tokoh wayang yang bertugas memayu hayuning bawana. Ternyata nama Semar diambil dari kata simaar atau mismar yang artinya paku. Paku itu alat yang digunakan untuk mengokohkan barang agar tegak, kokoh, tidak goyah. Semar juga memiliki nama lain, yakni Ismaya, yang dalam bahasa Arab berarti asma-Ku, simbol dari kemantapan dan keteguhan.
Lalu, ada tokoh wayang yang bernama Petruk, yang diambil dari bahasa Arab fatruk, berarti tinggalkanlah, Harapannya agar setiap orang mampu meninggalkan kejahatan, atau amar ma’ruf nahi munkar. Juga terdapat seorang tokoh antagonis bernama Togog dari kata arab thogoo, yang berarti durhaka, melampaui batas. Dalam wayang juga terdapat dalang sebagai penggerak semua alur cerita dalam pewayangan, ini merupakan simbol bahwa delam kehidupan semua sudah diatur oleh yang Mahakuasa.
Di sisi lain, para sunan juga menerapkan dakwah dengan cara sederhana, sehingga masyarakat Jawa selaku obyek dakwah tidak merasa terkekang ataupun merasa dibatasi dalam segala aspek kehidupannya. Di sini, para sunan jarang melarang adat yang telah ditetapkan dan diturunkan oleh nenek moyang mereka, melainkan hanya mengubah dan/atau memberi alternatif untuk menghindari hal yang tidak diinginkan, yang tentunya berseberangan dengan syariat.
Sebagai contoh, sampai saat ini sering kita dapati masjid yang area masuknya terdapat kolam kecil untuk cuci kaki yang berisikan air tidak terlalu banyak, kira-kira hanya serukuran mata kaki. Konsep arsitektur ini sudah ada sejak dulu, yang oleh para sunan dimaksudkan agar orang yang hendak masuk masjid selalu dalam keadaan suci. Karena, pada saat itu orang Jawa masih sedikit yang mengenakan sendal.