Bagaimana, pun pesantren tetaplah sebuah institusi sosial yang, seperti institusi-institusi lain, tak mungkin terhindar dari perubahan. Keberadaannya di tengah-tengah kehidupan masyarakat yang terus berubah, menyebabkan pesantren merasa selalu tertantang untuk juga berubah baik akibat dari dinamika internal maupun penetrasi kekuatan eksternal. Rekaman kesaksian (pengalaman) sejumlah kiai, antara lain, Kiai Wahid Zaini (Probolinggo), Kiai Muchtar Syafaat (Banyuwangi), Kiai Abdul Basith (Sumenep, Madura), Kiai Hayat al-Makki (Bendo, Pare, Kediri), Gurutta Ambo Dale (Pinrang, Sulawesi Selatan), Gurutta Farid Wajdi dan Wahab Zarkasyi (Mangkoso, Barru, Sulawesi Selatan), Ajengan Tontowi Musyaddad (Garut, Jawa Barat), Abah Hoed (Babakan Ciwaringin, Cirebon), Kiai Adib Masruha (Mranggen, Semarang), dan Kiai Dawam Amar (Bekasi, Jawa Barat) menjelaskan betapa dilematis kehidupan pesantren terutama ketika modernitas dikibarkan secara besar-besaran di negeri ini. Selaku pemimpin pesantren, mereka merasa terdesak ke dalam situasi sulit, terayun-ayun dalam pilihan antara idealisme dan pragmatisme, antara pembentukan karakter manusia dan pemenuhan pengetahuan dan keterampilan.
Peta perubahan pendidikan pesantren yang dibuat Karl Steenbrink (Pesantren, Madrasah, Sekolah), sangat menarik. Pesantren mengalami perubahan dari model pesantren dengan seluruh kekhasannya hingga sekolah yang tidak berbeda dari sekolah-sekolah di luar pesantren. Konsekuensinya, selain harus dipenuhinya seluruh prosedur birokrasi pendidikan, pesantren kehilangan peran pentingnya melahirkan generasi intelektual yang khas. Tuntutan masyarakat, biasa disebut tuntutan zaman, memang bisa saja menjadi faktor mengapa perubahan itu dipilih oleh pesantren, tetapi sebenarnya sentralisasi pendidikan nasional, semakin merosotnya independensi pesantren, dan keterpanaan pesantren akan modernitas dalam pengertian sederhana secara stimultan menjadi sebab yang menentukan.
Entah ada hubungan kausalistik atau tidak, beriringan dengan perubahan pendidikan itu terjadi pula perubahan-perubahan penting lain yang menentukan. Orientasi kiai dan pesantrennya pada problem-problem kehidupan masyarakat terutama lapis bawah secara pelan tapi pasti semakin memudar, yang pada gilirannya berimplikasi balik pada merosotnya simpati dan dukungan masyarakat terhadap pesantren. Wibawa dan kharisma kiai yang sebelumnya nyaris sempurna menjadi menurun, bahkan pada beberapa kiai menjadi sirna. Dalam kondisi seperti itu, banyak kiai yang kemudian lebih tertarik untuk menekuni soal-soal struktural makro seperti partai politik bahkan jabatan-jabatan birokrasi tertentu. Dengan sangat menarik KH Bisri Musthofa (ayah KH Musthofa Bisri) dari Rembang (Jawa Tengah) melukiskan sekaligus mengkritik kenyataan ini dalam novelnya yang terbit 1969. Begitu banyak kiai, demikian novel itu melukiskan, mulai terbiasa menjalani ritme hidup yang berbeda: seminggu di kampung dan dua-tiga minggu di Jakarta, yang akhirnya mengantarkan mereka berpangku imajinasi global dan terasing dari realitas lokal. Senada dengan itu, Horikoshi menyatakan: peran kiai dan pesantrennya di Cipari, Garut, Jawa Barat sangat penting, dan kesadarannya akan posisi dan status sekaligus memungkinkan ia untuk memanipulasi pahlawan tanpa pamrih, tetapi pada saat yang sama ia juga bertindak sebagai politisi yang bergairah dan penuh kepentingan.
Pada awal 1970-an, beberapa LSM Jakarta menggulirkan program community development (pengembangan masyarakat) melalui pesantren dengan tujuan, selain anti-tesis terhadap model pembangunan top down yang dikembangkan Orde Baru, untuk mencoba mengembalikan peran kiai dan pesantrennya sebagai pengawal masyarakat dalam menghadapi pembangunan yang semakin tidak memihak “wong cilik”. Banyak pihak berharap, waktu itu, bahwa proyek ini akan berimplikasi bukan saja mengikis kemiskinan, membangun keswadayaan masyarakat lapis bawah, dan mengubah orientasi pesantren ke arah yang lebih kontekstual, melainkan juga peran pesantren dalam kehidupan masyarakat yang lebih luas dapat direaktualisasi. Rois Aam Syuriah PBNU (waktu itu), KH. Ahmad Siddiq dari Jember, merespons perkembangan ini, bahkan berharap akan munculnya ulama pesantren ahli pengembangan masyarakat yang dinilainya sama penting dengan ulama ahli agama.
Perkembangan pesantren kaitannya dengan problem-problem riil masyarakat yang melibatkan sejumlah pesantren dari Jawa-Madura, NTB, dan Sumatera bagian Selatan ini memang menarik. Beberapa pesantren terlihat mampu menegaskan orientasi dan peran baru dalam kiprahnya di tengah-tengah masyarakat sekitar, rata-rata di perdesaan, yang terhegemoni bahkan tersubordinasi. Pesantren Annuqoyah, Guluk-guluk (Sumenep, Madura) menarik diilustrasikan di sini. Di bawah kepemimpinan Kiai Abdul Basith Sadjad, pesantren yang dikitari petani tembakau ini menegaskan perannya sebagai pengawal (agen) perubahan sosial ekonomi, politik, dan kebudayaan. Dengan mengubah fungsi jamaah-jamaah (tahlil, yasinan, dan dibaan) yang bertebaran di Sumenep, bahkan di Pulau Madura, dari upacara ritual menjadi bek rembek (forum rembukan, diskusi, dan musyawarah), sebagai langkah awal, Kiai Basith berhasil mengantarkan masyarakat termasuk kelas bawah sekalipun menjadi subjek, bukan objek, perubahan. Keswadayaan, dalam arti sesungguhnya, pun segera tercipta di kalangan masyarakat Guluk-guluk dan sekitarnya.
Pesantren Annuqoyah
Ada dua proyek besar yang digarap oleh Pesantren Annuqoyah bersama warga sekitar. Pertama, penghijauhan (reboisasi) Pegunungan Luk-Guluk yang, setelah dihijuakan, mampu mengairi bukan saja persawahan di dua kecamatan, tetapi juga memenuhi kebutuhan air rumah tangga di wilayah itu. Sebuah keberkahan yang benar-benar dirasakan oleh seluruh warga. Dan proyek inilah yang kemudian mendapatkan hadiah Kalpataru dari Presiden Soeharto (waktu itu). Kedua, memangkas rentetan jaringan perdagangan tembakau yang kompleks dan melibatkan banyak tokoh termasuk tokoh agama di Sumenep (Huub den Jong, Agama, dan Perilaku Ekonomi), termasuk paman Kiai Basith sendiri yang lama menjadi pedagang tembakau. Suatu rentetan jaringan perdagangan yang selama ini membuat petani tembakau di Sumenep terengah-engah dalam kemiskinan dan tak ada jalan lain kecuali pasrah akan nasib. Upaya Kiai Basith bersama warga yang membuahkan respons keras dari para pedagang itupun berhasil dan petani pun bisa bernegosiasi langsung terutama soal harga dengan Gudang Garam, Jarum, dan Bentul sebagai pembeli.