Tuntutan zaman itulah yang menjadikan salah satu pemikir modernis Islam Indonesia, Nurcholish Madjid memunculkan gagasan untuk mentranformasikan pendidikan pesantren. Sebab, ia menganggap bahwa pesantren adalah tempat yang sangat tepat dalam mewujudkan peradaban yang maju, sehingga diperlukan fleksibelitas dalam sistem dan pengajarannya.
Nurcholish Madjid merupakan orang yang langsung merasakan bagaimana proses pendidikan pesantren berjalan. Sebab, ia pernah mengenyam pendidikan pesantren yang berbasis tradisional hingga modern. Ia juga salah satu akademisi yang berhasil menyelesaikan pendidikan modern di Amerika Serikat, sehingga ia memahami pola pemikiran kaum modernis dan kaum tradisionalis.
Nurcholish Madjid atau yang sering disapa Cak Nur juga aktif dalam dunia tulis menulis. Salah satu bukunya yang membahas secara komperhensif atas kritik terhadap dunia pesantren, yaitu Bilik-Bilik Pesantren: Sebuah Potret Perjalanan. Di dalam buku tersebut tertuang kritik Nurcholish Madjid dalam memandang pesantren sebagi tempat mengenyam pendidikan. Kritik dalam hal ini tidak hanya berkonotasi negatif. Sebab, makna kritik yang sebenaranya ialah mengurai dan mempertimbangkan baik dan buruk akan suatu hal.
Dalam bukunya, Bilik-Bilik Pesantren, Cak Nur berpendapat bahwa ada dua kondisi objektif yang dihadapi beberapa pendidikan pesantren. Pertama, masih adanya ambivalensi orientasi pendidikan. Hal demikian yang menyebabkan ketidak jelasan dalam menjalankan sistem pendidikan. Sistem pendidikan pesantren hanya berpacu pada pemilik pesantren dengan segala keterbatasannya. Sistem pendidikan tidak terlalu diperhatikan.