Saat berada dalam kemasyhuran sebagai petapa itulah, Bapa Sergius merasa ada yang ganjil. Sebagai pendoa, semua doanya untuk orang lain selalu dikabulkan. Tapi, doa untuk dirinya sendiri seakan tak pernah didengar oleh Tuhan. Nafsu duniawi dan berahi selalu merubung di dalam dirinya. Ia pernah memotong jarinya sendiri agar, dengan menahan rasa sakit, berahinya hilang ketika seorang pengunjung perempuan datang.
Tapi doanya agar selalu dijauhkan dari godaan sepertinya tak pernah didengar Tuhan. Iblis ternyata selalu datang, kali ini dalam wujud seorang gadis belia yang membutuhkan pengobatan. Bapa Sergius tak hanya mengobati, tapi juga menodai kegadisannya. Menyadari kesalahannya tak terampunkan, diam-diam Bapa Sergius kabur meninggalkan pertapaan. Petapa itu terus berjalan jauh seperti gelandangan, dan pada suatu waktu memutuskan untuk bunuh diri.
Saat tertidur dalam kelelahan, ia bermimpi dihampiri malaikat. Sang malaikat menyuruhnya menemui adiknya agar ia bisa belajar bagaimana seharusnya seseorang menjalani hidup. Adiknya, Pashenka, adalah perempuan malang. Ia hanyalah seorang janda tua, hidup kurus kering dalam kemiskinan. Ia nyaris tak pernah ke gereja atau beribadah, karena harus membanting tulang agar anak-anaknya tetap hidup. Bapa Sergius datang menemui adiknya, dan meminta Pashenka bercerita bagaimana ia menjalani hidup.
“Jadi itulah arti mimpiku! Aku harus menjadi sosok seperti Pashenka tapi aku gagal. Aku hidup untuk manusia dengan dalih hidup bagi Tuhan, sementara dia hidup bagi Tuhan dan menganggap hidup untuk manusia. Ya, satu perbuatan baik —segelas air yang diberikan tanpa memikirkan imbalan— lebih berharga dibandingkan manfaat apa pun yang kulimpahkan pada orang banyak… Sekarang aku akan mencari Dia.”
Itulah kata-kata Sergius setelah belajar dari adiknya. Dari seorang biarawan, lalu petapa, kini ia menjalani hidup sebagai pengelana, pengembara. Di jalanan yang dialuinya, ia tak pernah menolak pemberian orang. Tapi sesegera mungkin, pemberian-pemberian itu diberikannya kepada siapa pun yang ia temui di jalanan. Sampai kemudian ada razia, oleh tentara Kaisar ia dikirim ke Serbia, tempat pembuangan musuh-musuh negara, karena tidak memiliki parpor atau kartu identitas diri.