Selain terkenal sebagai sentra produksi ledre pisang yang menjadi salah satu jajanan khas Bojonegoro, Padangan ternyata juga terkenal dengan pusat peradaban Islam di Bojonegoro. Bagaimana tidak, Nahdlatul Ulama, jamiyah Islam terbesar di Nusantara cabang Bojonegoro dan Cepu ini embrionya ada di Padangan.
Pada bab pertama dijelaskan Padangan sebagai entitas Geografis, yaitu peran wilayah Padangan yang terkenal strategis karena pusat peradaban Padangan ini berada di bantaran Sungai Bengawan Solo. Bahkan di era Hindu-Budha, Padangan sangat berperan aktif sebagai jalur perdagangan dan jalur masuknya kapal-kapal ke daerah kerajaan maupun terlibat dalam dinamika politik Nusantara. Pada bab ini penulis runtutkan sesuai periodisasi kerajaan dari yang tertua yang memiliki peran di Padangan tak lupa pula disertakan prasasti yang mencatat kerajaan dan perannya.
Melalui penelusuran sejarah yang runtut, Medang Kamulan memiliki peran di Padangan, tepatnya di era Dharmawangsa Teguh yang tercatat dalam prasasti Pucangan (1041 M). Prasasti yang ditulis oleh Airlangga tersebut mengisahkan Aji Wurawari dari Lwaram (saat ini masuk desa Ngloram, Cepu) pada 1017 M yang memporak-porandakan Medang Kamulan dan hanya Airlangga saja yang selamat.
Selanjutnya, di era Singosari yang terabadikan dalam prasasti Maribong (Trowulan II) yang dibuat oleh Wisnu Wardhana, Raja Singosari, pada 1264 M, menjelaskan kawasan Maribong yang sebelumnya daerah bawahan Jipang diubah menjadi tanah perdikan. Saat ini Maribong merupakan nama dusun, yaitu Dusun Merbong di Ngraho, Bojonegoro.
Kemudian terdapat pula di era Majapahit yang termaktub pada Prasasti Canggu yang ditulis oleh Hayam Wuruk pada 1358 M, yang mengisahkan bahwa daerah Jipang merupakan pelabuhan gerbang masuk menuju Ibu kota Majapahit dan menjadi tempat berlabuhnya para saudagar. Saat ini daerah tersebut bernama Jipangulu (Bojonegoro) dan Jipang (Cepu).
Di era selanjutnya, masa Islam, Padangan di buku ini dijelaskan sebagai entitas peradaban Islam yang aktif. Seperti di era Kasultanan Demak atau era Walisongo, Giri Kedaton, Kerajaan Pajang, Menak Anggrung (Pasca Wali Songo), Fiddarinur, Perang Diponegoro, Sarekat Islam, hingga Nahdhatul Ulama juga dijelaskan pada bab ini. Memasuki bab ketiga, buku ini menjelaskan biografi mengenai para masyayikh yang berdakwah dan memiliki hubungan nasab maupun genealogi di tanah Padangan. Periodesasinya dijelaskan secara runtut oleh penulis sesuai dengan tahunnya yang berjumlah 25 ulama. Di antaranya, Syekh Jumadil Kubro, Syekh Nursalim Tegiri, Syekh Sabil dan Mbah Hasyim, Syekh Sambu Lasem dan Syekh Abdul Jabbar Jojogan, Syekh Kamaluddin Oro-oro Bogo, Syekh Syahiddin Oro-oro Bogo, Syekh Abdurrohman Klotok, Syekh Syihabuddin Betet Al-Fadangi, Syekh Syamsuddin Betet Kasiman, Syekh Muhammad Syahid Kembangan Gayam, Mbah Abdul Qodir Bringan Gayam, Mbah Abdurrohman Stren Padangan, Mbah Syihabuddin Totokromo, Mbah Munada Rowobayan, Mbah Ahmad Rowobayan, Mbah Asnawi Padangan, Mbah Hasyim Jalakan, Mbah Zainuddin Loceret Mojosari Nganjuk, Mbah Mustajab Gedongsari, Syekh Sulaiman Kurdi, KH Muntaha Padangan, KH Abu Syukur Padangan, KH Usman Cepu, KH Abdul Hadi Rowobayan, dan KH Abdurrohman Rowobayan. Di sini penulis buku ini juga menjelaskan peran para masyayikh itu di Padangan mulai dari karya, biografi, tahun wafat, dan hal-hal penting lainnya.
Selanjutnya, pada bab 4, bab terakhir, menjelaskan lahirnya NU Bojonegoro. Di bab ini lahirnya NU Bojonegoro dijelaskan secara global terlebih dahulu, yaitu mulai dari berdirinya NU yang bermula dari reaksi dan gejala politik Timur Tengah dengan disertai penjelasan peran besar Komite Hijaz di dalamnya. Kesamaan wawasan Nusantara, pandangan, dan ideologi ulama yang sama dan membudaya juga dijelaskan pada bab ini.
Seusai itu barulah dikerucutkan sejarah NU Bojonegoro yang bermula di Padangan. Pada 1938 mulai berkembang di Bojonegoro dan secara resmi berdiri pada 1953 yang dibawa oleh KH Sholeh Hasyim, putra KH Hasyim Jalakan yang menikah dengan putri Kiai Yahya Kauman Bojonegoro. Saat itu Kiai Yahya sendiri merupakan Imam Khotib Bojonegoro.
Gejolak politik pasca berdirinya NU Bojonegoro waktu Pemilu 1955 juga dijelaskan pada bab ini. Kala itu NU Bojonegoro mendapatkan 60.000 suara dan berhasil menempatkan dirinya sebagai urutan ketiga dalam perolehan kursi di tingkat kabupaten, setelah PKI dan Masyumi. Adapun, PNI mendapat urutan keempat.